Keemia ja biotehnoloogia instituudi doktorant Kaarel Erik Hunt kaitseb 27. juunil 2025 algusega kell 12:00 oma doktoritööd "Transesterification of Monosaccharides with Candida Antarctica Lipase-B and Their Use in the Synthesis of Human Milk Oligosaccharides" ("Monosahhariidide ümberesterdamine Candida antarctica lipaas-B abil ja nende kasutamine rinnapiima oligosahhariidide sünteesis"). Kaitsmine toimub Tallinna Tehnikaülikooli loodusteaduste maja ruumis SCI-109 (Akadeemia tee 15).
Käesolev doktoritöö sisaldab lühikest üldist ülevaadet sahhariidide keemiast, näidates nende struktuuri omapära ja erinevate suhkrute struktuurseid erinevusi. Lisaks antakse lühike kokkuvõte lipaaside, täpsemalt immobiliseeritud CAL-B-i kohta ja tuuakse näiteid rinnapiima oligosahhariidide erinevatest sünteesimeetoditest.
Doktoritöös uuriti erinevate suhkrute näidete abil tahkele kandjale seotud Candida antarctica lipaas-B (CAL-B) võimet selektiivselt lisada ja eemaldada kaitsvaid rühmi orgaanilistes lahustites. CAL-B-i abil lühendati tuntud ühendite sünteesiteekondi mitmete etappide võrra ja sünteesiti 42 uut(või täiendati seni puudulike spektraalsete andmetega) sahhariidi. Doktoritöö sisaldab põhjalikku kokkuvõtet CAL-B-i ümberesterdamise reaktsioonide tulemustest, mis on esitatud konkreetsete sahhariidide kaupa. Lisaks on arutletud, kuidas erinevad suhkrud, nende geomeetriad ja kaitsmisrühmad mõjutavad CAL-B-i reaktsioonide tulemusi. Tõestati, et kandjale seotud CAL-B-i saab taaskasutada estrite hüdrolüüsil, kuid esterdamise reaktsioonis ei olnud korduvkasutus enam võimalik. Näitamaks uuritud lähenemise kasulikkust ja efektiivsust kasutati ensümaatilise meetodiga saadud vaheprodukte ühe HMO-6’-galaktosüüllaktoosi sünteesis.
Doktoritöö on avaldatud Tehnikaülikooli raamatukogu digikogus
Juhendajad: täisprofessor tenuuris Tõnis Kanger ning emeriitprofessor Raivo Vilu (TalTech)
Oponendid:
- professor Aigars Jirgensons (Läti Orgaanilise Sünteesi Instituut, Läti)
- kaasprofessor Lauri Vares (Tartu Ülikool, Eesti)