Kiraalse ühendi kaks enantiomeeri võivad bioloogilise aktiivsuse, maitse või lõhna poolest märgatavalt erineda, mistõttu on nende eristamine oluline ravimitööstuse, põllumajanduskemikaalide, biomeditsiinilise diagnostika ja toiduohutuse valdkonnas. Selliste retseptorite väljatöötamine, mis on võimelised enantiomeere eristama, olles samal ajal sünteetiliselt kättesaadavad ja struktuurselt häälestatavad, on supramolekulaarse keemia aktiivne uurimissuund. Supramolekulaarne kirogenees, mille käigus enantiopuhas võõrustaja-molekul kannab kiraalsuse mittekovalentse interaktsiooni kaudu üle akiraalsele kromofoorsele partnerile, on oluline suund supramolekulaarsete retseptorite arenduses. Kiraalsuse ülekanne on  tuvastatav indutseeritud ringdikroismi (ICD) kaudu. Tsükloheksanohemikukurbit[n]uriilid (cycHC[n]) on enantiopuhaste makrotsüklite perekond, mille karbonüülsed hapnikud käituvad Lewise aluseliste doonoritena ja sobivad hästi metalloporfüriinide Lewise happeliste metallitsentritega. Enantiopuhtad cycHC[n] indutseerivad akiraalsetes tsinkporfüriinides ringdikroismi M···O koordinatsiooni kaudu, luues seega mitmekülgse kirogeneesi platvormi, mis põhineb sünteetiliselt lihtsatest, modulaarsetest komponentidest. Käesoleva töö alguses ei olnud selle platvormi ulatust süstemaatiliselt uuritud. Eelkõige oli ebaselge, kuidas mõjutavad porfüriini perifeersed asendajad, tsentraalne metall ja porfüriini tuuma geomeetria sidumisinteraktsiooni. Samuti olid kaardistamata tekkivate komplekside organiseerumine tahkes faasis, bisporfüriinsete võõrustaja-molekulide käitumine ning nende komplekside rakendamine funktsionaalsete sensormaterjalidena. Käesolev doktoritöö käsitleb järjest kõiki neid aspekte.

Doktoritöö on avaldatud Tehnikaülikooli raamatukogu digikogus

Juhendajad: täisprofessor tenuuris Riina Aav ning Dr. Lukáš Ustrnul (TalTech)

Oponendid:

• professor Lorenzo Di Bari (Pisa Ülikool, Itaalia)
• nooremprofessor Tomaš Fiala (Masaryki Ülikool, Tšehhi Vabariik)