Keemia ja biotehnoloogia instituudi doktorant Dmitri Trubitsõn kaitseb 1. oktoobril 2021 algusega kell 12:00 0ma doktoritööd "Organocatalytic Enantioselective Synthesis of N-alkylated Indoles" ("Organokatalüütiline enantioselektiivne N-alküleeritud indoolide süntees"). Kaitsmine toimub Tehnikaülikooli loodusteaduste maja ruumis SCI-109 (Akadeemia tee 15) ning on jälgitav veebirakenduse Zoom vahendusel.
Viimase kahe aastakümne jooksul on toimunud nii organokatalüüsi kui ka siirdemetallide katalüüsi kiire areng. See on otseselt mõjutanud ka indoolide stereoselektiivse N-funktsionaliseerimise meetodite arengut. Vaatamata sellele jääb indooli lämmastikuaatomi katalüütiline asümmeetriline derivatiseerimine ikkagi väljakutseks, kuna enamus meetoditest on reeglina piiratud lämmastikuaatomi madala nukleofiilsuse ja asendis C3 toimuvate kõrvalreaktsioonide tõttu.
Käesoleva töö raames töötati välja kaks erinevat organokatalüütilist sünteesimeetodit kiraalsete N-asendatud indoolide saamiseks. Mõlemal juhul kasutati Cinchona alkaloididel põhinevaid katalüsaatoreid ning saavutati täielik N-selektiivsus.
Juhendaja: täisprofessor tenuuris Tõnis Kanger (Tallinna Tehnikaülikool)
Oponendid:
- professor Māris Turks (Riia Tehnikaülikool, Läti)
- kaasprofessor Lauri Vares (Tartu Ülikool, Eesti)
Doktoritöö on avaldatud Tehnikaülikooli raamatukogu digikogus