Keemia ja biotehnoloogia instituudi doktorant Estelle Silm kaitseb 13. juunil 2022 algusega kell 12:00 oma doktoritööd "Asymmetric Organocatalytic Reactions of Cyclopentane-1,2-dione" ("Tsüklopentaan-1,2-diooni asümmeetrilised organokatalüütilised reaktsioonid"). Kaitsmine toimub Tehnikaülikooli loodusteaduste maja ruumis SCI-109 (Akadeemia tee 15).
Organokatalüüs on viimase paarikümne aasta jooksul kiiresti arenenud. Seda suuresti tänu teedrajavatele keemikutele, Benjamin Listile ja David MacMillanile, kes 2000. aastal avaldasid kaks asümmeetrilise organokatalüüsi jaoks olulist publikatsiooni. Uute kiraalsete molekulide sünteesist on saanud huvipakkuv ja vajalik väljakutse, eriti meditsiinilises keemias. Michaeli liitumine on üks efektiivsetest meetoditest, mis võimaldab luua süsinik-süsinik sidet, samuti saab selles reaktsioonis rakendada asümmeetrilist organokatalüüsi ning selle abil sünteesida kiraalseid ühendeid.
Diketoone, nii lineaarseid kui ka tsüklilisi, saab orgaanilises sünteesis kasutada paljude erinevate ühendite sünteesiks. Sellegipoolest on tsüklopentaan-1,2-diooni (TPD) rakendamisest vähe näited. Sellest tulenevalt on selle töö eesmärgiks laiendada TPD kasutust.
Doktoritöö laiendab tsüklopentaan-1,2-diooni asümmeetriliste organokatalüütiliste reaktsioonide valimit ja pakub uusi meetodeid erinevate enantiomeerselt rikastatud püraanide ja 3-asendatud tsüklopentaan-1,2-dioonide sünteesiks.
Juhendaja uurija-professor Tõnis Kanger (Tallinna Tehnikaülikool)
Oponendid:
- professor Andrei Malkov (Loughborough´Ülikool, Suurbritannia)
- kaasprofessor Uno Mäeorg (Tartu Ülikool, Eesti)
Doktoritöö on avaldatud Tehnikaülikooli raamatukogu digikogus