Keemia ja biotehnoloogia instituudi doktorant Mariliis Kimm kaitseb 24. septembril 2021 algusega kell 12:00 oma doktoritööd "Asymmetric Organocatalytic [2,3]-Wittig Rearrangement" ("Asümmeetriline organokatalüütiline [2,3]-Wittigi ümberasetusreaktsioon"). Kaitsmine toimub Tehnikaülikooli loodusteaduste maja ruumis SCI-109 (Akadeemia tee 15) ning on jägitav veebirkanduse Zoom vahendusel.
Doktoritöö põhieesmärk on välja töötada uusi efektiivseid meetodeid asümmeetrilise organokatalüütilise [2,3]-Wittigi ümberasetusreaktsiooni läbiviimiseks.
Doktoritöö tulemuste ja arutelu osa on jagatud substraatide ja nende aktivatsioonitüüpide alusel kahte alapeatükki. Mõlemad alapeatükid kirjeldavad
lähteühendite sünteesi ja nende rakendamist asümmeetrilises [2,3]-Wittigi ümberasetusreaktsioonis. Roodiumkatalüütiline OH-sisestusreaktsioon, mis on inspireeritud eelnevast uurimistööst oksindooli derivaatidel, võimaldab sünteesida kaneelalkoholi maloonestri derivaate kõrge saagisega. Töötati välja kolm erinevat mitmeetapilist sünteesimeetodit vastavate 2-asendatud tsüklopentanoonide saamiseks.
Pärast mitmeid lähenemisi arendasti välja efektiivsem üheetapiline sünteesimeetod.
Juhendaja: täisprofessor tenuuris Tõnis Kanger (Tallinna Tehnikaülikool)
Oponendid:
- professor Jan van Maarseveen (Amsterdami Ülikool, Holland)
- kaasprofessor Uno Mäeorg (Tartu Ülikool, Eesti)
Doktoritöö on avaldatud Tehnikaülikooli raamatukogu digikogus