Kokatalüüsi teadusrühmast
Tere tulemast kokatalüüsi uurimise eesliinile!
Meie visioon
Meie uurimisrühm on pühendunud keemilise reaktiivsuse piiride nihutamisele, tehes seda võimalikult keskkonnasõbralikult ja jätkusuutlikult. Kesksel kohal on vähese keskkonnamõjuga meetodite välja töötamine keeruliste molekulide sünteesiks, fookusega kiraalsetel molekulidel. Selleks kavatseme peamiselt kasutada organokatalüüsi, mis võimaldab asendada haruldasi siirdemetalle taastuvatest allikatest pärit ja vähemtoksiliste väikeste molekulidega. Asümmeetriline organokatalüüs ja kokatalüüs järgivad rohelise keemia põhimõtteid ning on kerkinud esile tulevikutehnoloogiatena, mis tähtsustavad turvalisust, efektiivsust ja vähest keskkonnamõju. Maailmas, kus nõudlus uute kemikaalide, eriti ravimite, järele on jätkuvalt kasvamas, me soovime vähendada sünteetiliste protsesside keskonnamõju ja energiakasutust. Kombineerides erinevat tüüpi katalüütilisi lähenemisi loodame muuta juba välja töötatud protsesse efektiivsemaks või saavutada uut tüüpi reaktiivsust jätkusuutlikumalt kui seni.
Käimasolevad projektid
Uurimisrühm loodi 2024 aastal. Hetkel üritame kombineerida N-heterotsükliliste karbeenide ja aminokatalüüsi boraanide katalüüsiga, eesmärgiga luua uusi revolutsioonilisi lähenemisi kiraalsete aminoalkoholide ja diamiinide sünteesiks. Need aineklassid on levinud mitmetes bioaktiivsetes ühendites ja omavad seetõttu suurt potentsiaali ravimitööstuses, aga ka mitmel pool mujal. Antud ühendeid ei ole lihtne sünteesida enantioselektiivselt, mistõttu oleks välja töötatud aatomefektiivsed lähenemised keemiakogukonnale väga väärtuslikud.
Tudengitele!
Huvi korral võtke julgelt ühendust, kui soovite aidata meil mõtestada ümber sünteetilisi strateegiaid jätkusuutlikemaks viisil, kus innovatsioon käib käsikäes keskonnateadlikkusega.
Kokatalüüsi teadusrühma liikmed
Publikatsioonid
Kaasik, M.; Kanger, T. Halogen‐Bonding Organocatalysis – New Opportunities for Asymmetric Synthesis. In: L. Albrecht, A. Albrecht, L. Dell'Amico (Ed.). Asymmetric Organocatalysis. New Strategies, Catalysts, and Oppurtunities. 2022, chapter 6, 203−224. Wiley VCH. https://doi.org/10.1002/9783527832217.ch6
Publitseeritud enne kokatalüüsi uurimisgrupi loomist:
11. Casper Larsen Barløse, C. L.; Faghtmann, J.; Kaasik, M.; Mastroddi, R.; Jørgensen, K. A. Exploring Heterotropones and Examining Their Propensity to Undergo [4 + 2] Cycloadditions. Organic Letters, 2024, 26(8), 1539–1543. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c04080
10. Kaasik, M.; Chen, P.-P.; Ričko, S.; Jørgensen, K. A.; Houk, K. N. Asymmetric [4 + 2], [6 + 2], and [6 + 4] Cycloadditions of Isomeric Formyl Cycloheptatrienes Catalyzed by a Chiral Diamine Catalyst. Journal of the American Chemical Society, 2023, 145, 23874−23890. https://doi.org/10.1021/jacs.3c09551
9. Ričko, S.; Bitsch, R. S.; Kaasik, M.; Otevřel, J.; Højgaard Madsen, M.; Keimer, A.; Jørgensen, K. A. Enantioconvergent 6π Electrocyclization Enabled by Photoredox Racemization. Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 20913−20926. https://doi.org/10.1021/jacs.3c06227
8. Kriis, K.; Martõnov, H.; Miller, A.; Erkman, K.; Järving, I.; Kaasik, M.; Kanger, T. Multifunctional Catalysts in the Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with N-Phosphinoylimines: Coactivation by Halogen Bonding versus Hydrogen Bonding. Journal of Organic Chemistry 2022, 87 (11), 7422−7435. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00674
7. Kaasik, M.; Martõnova, J.; Erkman, K,: Metsala, A.; Järving, I.; Kanger, T. Enantioselective Michael addition to vinyl phosphonates via hydrogen bond-enhanced halogen bond catalysis. Chemical Science 2021, 12, 7561-7568. https://doi.org/10.1039/D1SC01029H
6. Kaasik, M.; Kanger, T. Supramolecular Halogen Bonds in Asymmetric Catalysis. Frontiers in Chemistry 2020, 8, 599064. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.599064
5. Kaasik, M.; Metsala, A.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Kanger, T. Halo-1,2,3-triazolium Salts as Halogen Bond Donors for the Activation of Imines in Dihydropyridinone Synthesis. Journal of Organic Chemistry 2019, 84, 4294−4303. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b00248
4. Kaasik, M.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Kanger, T. Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors. Synthesis 2019, 51, 2128-2135. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610864
3. Peterson, A.; Kaasik, M.; Metsala, A.; Järving, I.; Adamson, J.; Kanger, T. Tunable chiral triazole-based halogen bond donors: assessment of donor strength in solution with nitrogen-containing acceptors. RSC Advances 2019, 9, 11718−11721. https://doi.org/10.1039/C9RA01692A
2. Kaasik, M.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Aav, R.; Rissanen, K.; Kanger, T. Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution. Chemistry - A European Journal 2017, 23, 7337−7344. https://doi.org/10.1002/chem.201700618
1. Kaasik, M.; Noole, A.; Reitel, K.; Järving, I.; Kanger, T. Organocatalytic Conjugate Addition of Cyclopropylacetaldehyde Derivatives to Nitro Olefins: en Route to β- and γ-Amino Acids. European Journal of Organic Chemistry 2015, 8, 1745−1753. https://doi.org/10.1002/ejoc.201403387
Projektid
- PSG951 "Organokatalüüsi ühendamine boraanide katalüüsiga asümmeetrilises sünteesis (01.01.2024–31.12.2028)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut
- STP48 "Uus kokatalüütiline lähenemine asümmeetriliseks sünteesiks (01.12.2023–01.01.2024)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut
- PUTJD1021 "Kõrgemat-järku tsükkelliitumiste piiride nihutamine (01.05.2021–30.04.2023)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut
Avatud positsioonid
- Otsime oma gruppi ühte hakkajat doktoranti, kes aitaks meil ellu viia käimasolevat projekti. Koht on vaba selle täitumiseni. Täiendavat infot leiad SIIN!
- Üliõpilased, kes sooviksid end teostada laboris orgaanilise sünteetilise keemia valdkonnas ja uurida erinevaid katalüütilisi lähenemisi, võtke meiega julgelt ühendust.
Uudised
Kokatalüüsi uurimisgrupp saab hoo sisse!
ETAGi positiivne rahastusotsus ja stardigranti PSG951 määramine tähendab, et järgneva 5 aasta jooksul on võimalik pühenduda tugeva vundamendi ladumisse, mille baasilt rajada innovaatiline ja mitmekesine uurimisgrupp!
Meie - laboris ja laborist väljas
Mikule meeldivad lauamängud, ka Aleksandra mängib neid vahest. Enim eelistab ta aega veeta nikerdamise ja maalimisega. Ühes on nad kindlasti samal lainel – eelisjärjekorras võib laboris rokkmuusikat mängida.
