Tallinna Tehnikaülikool

Kokatalüüsi teadusrühmast

Tere tulemast kokatalüüsi uurimise eesliinile!

Meie visioon

Meie uurimisrühm on pühendunud keemilise reaktiivsuse piiride nihutamisele, tehes seda võimalikult keskkonnasõbralikult ja jätkusuutlikult. Kesksel kohal on vähese keskkonnamõjuga meetodite välja töötamine keeruliste molekulide sünteesiks, fookusega kiraalsetel molekulidel. Selleks kavatseme peamiselt kasutada organokatalüüsi, mis võimaldab asendada haruldasi siirdemetalle taastuvatest allikatest pärit ja vähemtoksiliste väikeste molekulidega. Asümmeetriline organokatalüüs ja kokatalüüs järgivad rohelise keemia põhimõtteid ning on kerkinud esile tulevikutehnoloogiatena, mis tähtsustavad turvalisust, efektiivsust ja vähest keskkonnamõju. Maailmas, kus nõudlus uute kemikaalide, eriti ravimite, järele on jätkuvalt kasvamas, me soovime vähendada sünteetiliste protsesside keskonnamõju ja energiakasutust. Kombineerides erinevat tüüpi katalüütilisi lähenemisi loodame muuta juba välja töötatud protsesse efektiivsemaks või saavutada uut tüüpi reaktiivsust jätkusuutlikumalt kui seni.

Käimasolevad projektid

Uurimisrühm loodi 2024 aastal. Hetkel üritame kombineerida N-heterotsükliliste karbeenide ja aminokatalüüsi boraanide katalüüsiga, eesmärgiga luua uusi revolutsioonilisi lähenemisi kiraalsete aminoalkoholide ja diamiinide sünteesiks. Need aineklassid on levinud mitmetes bioaktiivsetes ühendites ja omavad seetõttu suurt potentsiaali ravimitööstuses, aga ka mitmel pool mujal. Antud ühendeid ei ole lihtne sünteesida enantioselektiivselt, mistõttu oleks välja töötatud aatomefektiivsed lähenemised keemiakogukonnale väga väärtuslikud.

Tudengitele!

Huvi korral võtke julgelt ühendust, kui soovite aidata meil mõtestada ümber sünteetilisi strateegiaid jätkusuutlikemaks viisil, kus innovatsioon käib käsikäes keskonnateadlikkusega.

Kokatalüüsi teadusrühma liikmed

Publikatsioonid

Kaasik, M.; Kanger, T. Halogen‐Bonding Organocatalysis – New Opportunities for Asymmetric Synthesis. In: L. Albrecht, A. Albrecht, L. Dell'Amico (Ed.). Asymmetric Organocatalysis. New Strategies, Catalysts, and Oppurtunities. 2022, chapter 6, 203−224. Wiley VCH. https://doi.org/10.1002/9783527832217.ch6

Publitseeritud enne kokatalüüsi uurimisgrupi loomist:

 11. Casper Larsen Barløse, C. L.; Faghtmann, J.; Kaasik, M.; Mastroddi, R.; Jørgensen, K. A. Exploring Heterotropones and Examining Their Propensity to Undergo [4 + 2] Cycloadditions. Organic Letters, 2024, 26(8), 1539–1543. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c04080

AM_Pub11_Abstract_400_1

10. Kaasik, M.; Chen, P.-P.; Ričko, S.; Jørgensen, K. A.; Houk, K. N. Asymmetric [4 + 2], [6 + 2], and [6 + 4] Cycloadditions of Isomeric Formyl Cycloheptatrienes Catalyzed by a Chiral Diamine Catalyst. Journal of the American Chemical Society, 2023, 145, 23874−23890. https://doi.org/10.1021/jacs.3c09551

9. Ričko, S.; Bitsch, R. S.; Kaasik, M.; Otevřel, J.; Højgaard Madsen, M.; Keimer, A.; Jørgensen, K. A. Enantioconvergent 6π Electrocyclization Enabled by Photoredox Racemization. Journal of the American Chemical Society 2023145, 20913−20926. https://doi.org/10.1021/jacs.3c06227

8. Kriis, K.; Martõnov, H.; Miller, A.; Erkman, K.; Järving, I.; Kaasik, M.; Kanger, T. Multifunctional Catalysts in the Asymmetric Mannich Reaction of Malononitrile with N-Phosphinoylimines: Coactivation by Halogen Bonding versus Hydrogen Bonding. Journal of Organic Chemistry 202287 (11), 7422−7435. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00674

7. Kaasik, M.; Martõnova, J.; Erkman, K,: Metsala, A.; Järving, I.; Kanger, T. Enantioselective Michael addition to vinyl phosphonates via hydrogen bond-enhanced halogen bond catalysis. Chemical Science 2021, 12, 7561-7568. https://doi.org/10.1039/D1SC01029H

6. Kaasik, M.; Kanger, T. Supramolecular Halogen Bonds in Asymmetric Catalysis. Frontiers in Chemistry 20208, 599064. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.599064

5. Kaasik, M.; Metsala, A.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Kanger, T. Halo-1,2,3-triazolium Salts as Halogen Bond Donors for the Activation of Imines in Dihydropyridinone Synthesis. Journal of Organic Chemistry 201984, 4294−4303. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b00248

4. Kaasik, M.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Kanger, T. Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors. Synthesis 201951, 2128-2135. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610864

3. Peterson, A.; Kaasik, M.; Metsala, A.; Järving, I.; Adamson, J.; Kanger, T. Tunable chiral triazole-based halogen bond donors: assessment of donor strength in solution with nitrogen-containing acceptors. RSC Advances 20199, 11718−11721. https://doi.org/10.1039/C9RA01692A

2.  Kaasik, M.; Kaabel, S.; Kriis, K.; Järving, I.; Aav, R.; Rissanen, K.; Kanger, T. Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution. Chemistry - A European Journal 201723, 7337−7344. https://doi.org/10.1002/chem.201700618

1. Kaasik, M.; Noole, A.; Reitel, K.; Järving, I.; Kanger, T. Organocatalytic Conjugate Addition of Cyclopropylacetaldehyde Derivatives to Nitro Olefins: en Route to β- and γ-Amino Acids. European Journal of Organic Chemistry 2015, 8, 1745−1753. https://doi.org/10.1002/ejoc.201403387

Projektid

  • PSG951 "Organokatalüüsi ühendamine boraanide katalüüsiga asümmeetrilises sünteesis (01.01.2024–31.12.2028)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut

  • STP48 "Uus kokatalüütiline lähenemine asümmeetriliseks sünteesiks (01.12.2023–01.01.2024)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut
  • PUTJD1021 "Kõrgemat-järku tsükkelliitumiste piiride nihutamine (01.05.2021–30.04.2023)", Mikk Kaasik, Tallinna Tehnikaülikool, Loodusteaduskond, Keemia ja biotehnoloogia instituut

Avatud positsioonid

  • Otsime oma gruppi ühte hakkajat doktoranti, kes aitaks meil ellu viia käimasolevat projekti. Koht on vaba selle täitumiseni. Täiendavat infot leiad SIIN!
  • Üliõpilased, kes sooviksid end teostada laboris orgaanilise sünteetilise keemia valdkonnas ja uurida erinevaid katalüütilisi lähenemisi, võtke meiega julgelt ühendust.

Uudised

Kokatalüüsi uurimisgrupp saab hoo sisse!

ETAGi positiivne rahastusotsus ja stardigranti PSG951 määramine tähendab, et järgneva 5 aasta jooksul on võimalik pühenduda tugeva vundamendi ladumisse, mille baasilt rajada innovaatiline ja mitmekesine uurimisgrupp. Mind kavatseb sellel teekonnal aidata põhitäitjana dr. Aleksandra Murre – Tere Tulemast!

AM_laboris_225
08.04.24 Nüüd alles läheb huvitavaks: saime oma labori esmavajalikuga sisustatud ja hakkasime katseid tegema!
AM_PRV_225
02.04.24 Meeldiv tutvustada Pille-Riin Varuskit, kes paralleelselt oma bakalaureuseõpingutega aitab meid meie põneval teekonnal.
AM_keegel_400
05.03.24 Koos katalüüsi ja voolukeemia gruppidega nautisime aega keeglit mängides.
AM_AM_lapsed2_400
27.02.24 TalTech Tehnoloogialaager.
AM_AM_lapsed_225
27.02.24 TalTech Tehnoloogialaagri raames viis Aleksandra läbi töötoad, näidates keemia olulisust meie igapäevaelus. 
AM_Mikk_presentatioon2_400
15.02.24 Instituudi seminaril tutvustas Mikk oma varasemaid uurimistulemusi Aarhusi Ülikoolist.
AM_Mikk_presentatsioon_400
13.02.24 Mikk osales Loodusteaduskonna karjääriüritusel "Tunne oma teadust", kus tutvustas vastloodud uurimisrühma uurimissuundi ja tegevusi.

Meie - laboris ja laborist väljas

Mikule meeldivad lauamängud, ka Aleksandra mängib neid vahest. Enim eelistab ta aega veeta nikerdamise ja maalimisega. Ühes on nad kindlasti samal lainel – eelisjärjekorras võib laboris rokkmuusikat mängida.

AM_Mikk_board games_400_1
AM_AM_hobby_merged_400