Keemia ja biotehnoloogia instituut

Analüütilist keemiat võib nimetada mitmete teadusharude ja materjalide tootmise protsesside lahutamatuks osaks. Kõik meetodid, mis on seotud ainete identifitseerimise, kvantifitseerimise ja iseloomustusega keerulistes maatriksites, on seotud analüütilise keemia rakendamisega.

Meie uurimistöö eesmärk on uute, keskkonnasõbralike ja usaldusväärsete analüütiliste meetodite väljatöötamine ja rakendamine keskkonna-, toidu-, biomassi-, kohtuekspertiisi ja kliinilise analüüsi valdkonnas. Selleks kasutame laia valikut mõõteriistu ja tehnoloogiat, mis hõlmab massispektromeetriat, lahutamismeetodeid ja hübriidtehnoloogiaid, nagu HPLC/MS ja GC/MS. Meie laboris on saadaval erinevaid analüütilisi instrumente ja seadmete lahendusi, sealhulgas elementanalüsaatorid, kromatograafid, titraatorid, spektromeetrid ja teised seadmed.

Püüame aidata kaasa turvalisema ja tervislikuma maailma loomisele, edendades oma teadustöös rohelise analüütilise keemia kontseptsiooni. Töötame välja analüüsiprotseduure eesmärgiga vähendada või kõrvaldada ohtlike lahustite, reaktiivide ja muude materjalide kasutamist ja utiliseerimist, ning pakkuda kiireid ja energiasäästlikke metoodikaid. Selleks rakendame statistilist eksperimentaaldisaini, et vähendada katsete arvu protsessi optimeerimise etapis ja arendame mittedestruktiivseid (proovi ettevalmistamine minimiseeritud) tipptasemel analüütilisi tehnoloogiaid kombineerituna kemomeetriliste tööriistadega (mitmemõõtmeline andmeanalüüs ja modelleerimine), mis on peaaegu vaba ohtlikest kemikaalidest ja jäätmetest, kiire ning tagab täpseid, usaldusväärseid ja vastavaid tulemusi.

Viime läbi multidistsiplinaarseid teadus- ja arendusuuringuid koostöös teiste uurimisrühmade ja ettevõtetega. Lisainfo on saadaval: 

GRUPI KODULEHT

Kui Sa oled tudeng ja oled huvitatud mitte-rutiinsete, spetsiifiliste analüüsimeetodite arenduses, liitu meie rühmaga!

Liikmed

Uurimisrühma juht: Dr. Maria Kulp, vanemteadur
Teadlased: Dr. Maria Kuhtinskaja (dotsent), Dr. Olga Bragina (teadur) 
Doktorandid: Evelin Solomina, Tran Ho, Olivia-Stella Salm
Magistrandid: Vyacheslav Shuvalov, Alisia Teras, Karl Romek Staškevitš, Fred Rainer Ränisoo, August Reila
Bakalaureuse tudengid: Hanna-Martha Heinla, Brigitta Paasalu, Willem Thevis (Erasmus)

Link publikatsioonidele

Arvutuskeemia kasutab kvantmehaanikal ja molekulaarmehaanikal põhinevaid meetodeid modelleerimaks keemiliselt huvi pakkuvaid süsteeme ja protsesse. Meie uurimisgrupis on kasutusel peamiselt tihedusfunktsionaalide teoorial põhinevad meetodid, millega uurime reaktsioonimehhanisme ja molekulide struktuuri. Meie kompetents hõlmab ka anorgaaniliste koordinatiivsete ühendite ning nõrgalt seotud komplekside modelleerimist. Viimasel ajal oleme lisanud oma arsenali molekulaarmehaanika, masinõppe ja arvutusliku vedelikudünaamika. Kasutame mitmesuguseid arvutuskeemia tarkvarapakette, nagu Gaussian, Orca, Turbomole, CP2K, Amber, Gromacs, jt. Lisaks kohapealsetele arvutusressurssidele on meil ligipääs üle-Eestilisele ETAIS taristule, millest osa paikneb ka meie ülikooli linnakus.

Oleme arendanud molekulaarsete süsteemide kirjeldamise masinõppe mudeleid, mis oleksid invariantsed molekuli ruumiliste asendite kui ka aatomite ümbernummerdamise suhtes. Praegu on käsil tahkete fosfaatide happes lahustumist kirjeldavate masinõppe mudelite välja töötamine. Viimaste abil on võimalik optimeerida tööstuslike mineraalide töötlemisprotsesside tingimusi.
Koostöös TalTechi Energiatehnoloogia instituudiga oleme arendamas suletud tsükliga põlevkivi keevkihtpõleti vedelikudünaamilist mudelit. Viimase abil on võimalik detailsemalt uurida põletis toimuvaid protsesse, kaugema eesmärgiga jõuda CO2 atmosfääriemissiooni vabade põletamistehnoloogiateni.

Masinõppe, kvantmehaanika, molekulaarmehaanika ja vedelikudünaamika meetodite kombinatsioon on paljutõotav mitmesuguste praktilist tähtsust omavate reaktsioonide ja protsesside kirjeldamisel, kus üheaegselt tuleb arvesse võtta süsteemis toimuvat erinevatel tasanditel – molekulaarsest kuni tööstusliku reaktorini välja.

Liikmed

Uurimisrühma juht: Toomas Tamm
Doktorandid: Aleksandra Zahharova, Hanna-Eliisa Luts, Arian Lopušanski.

Link publikatsioonidele

Instrumentaalanalüüsi uurimisrühmas tegeletakse kaasaegsete analüüsimeetodite arenduse ja rakendamisega ühiskonna oluliste probleemide lahendamisel (keelatud kemikaalide tuvastamine, toidu- ja keskkonnaohutus, bioakiivsed ained toiduainetes ja ravimtaimedes, mikro- ja makroelemendid toidus, mullas jt looduslikes objektides) kasutades tipptasemel analüüsiseadmeid nagu gaas- ja vedelikkromatograafia, massispektromeetria, spektroskoopia, kapillaarelektroforees jne. Kesksel kohal on uudsete ekstraktsioonimeetodite arendamine (nt SPE, SPME, LPME) kasutades klassikaliste solventide kõrval ka keskkonnasõbralikke lahusteid nagu ülekriitilises olekus fluidumid, süvaeutektilised segud ja ioonsed vedelikud. Seejuures on fookuses rohelise analüütilise keemia põhiprintsiipide järgimine.

Olulisel kohal on ka taimedes sisalduvate fütokemikaalide uurimine, sealhulgas nende isoleerimine ja antioksüdantse, antibakteriaalse ning vähivastase toime hindamine. Eesmärk on saada Eesti ravimtaimedest uusi juhtühendeid nii multiresistentsete bakterite, mis on kaasajal kujunenud ülemaailmselt suureks terviseohuks kui ka parasvöötme kliimas asuvates riikides leviva kroonilise puukborrelioosi vastu. 

Rühmas on välja arendatud erinevaid modifitseeritud (poorseid) materjale – aerogeele, mida kasutatakse põhiliselt adsorbentidena, katalüsaatoritena elektrokeemias ja veepuhastuses ning ka ravimikandjatena.

GRUPI KODULEHT

Liikmed

Uurimisrühma juht: Dr. Merike Vaher (juhtivteadur), CV
Teadlased: Dr. Mihkel Kaljurand (emeriitprofessor, vanemteadur), Dr. Mihkel Koel (juhtivteadur), Dr. Piia Jõul (teadur), Dr. Olga Bragina (teadur)
Doktorandid:  Pille-Riin Laanet (doktorant-nooremteadur)
Magistri tudengid: Annabel Daniel, Eva-Liisa Tiru, Irina Petrova
Bakalaureuse tudengid: Emma Victoria Talvik, Maian Reinkubjas, Paul Mitt

Käismasolevad projektid 

Taimeekstraktide antioksüdatiivse ja antibakteriaalse aktiivsuse hindamine
Analüütilise Keemia Kvaliteedi Infrastruktuur (AKKI)
SmartAGRO

Link publikatsioonidele

Meie teadustegevus keskendub tõhusate, ohutute ja keskkonnasõbralike kemikaalide, preparaatide ja protsesside väljatöötamisele. Meie eesmärk on keemilised tranformatsioonid vastavalt jätkusuutlikkuse kontseptsioonile ja rohelise keemia põhimõtetele. Keskkonnasäästlikumat orgaanilist keemiat rakendatakse säästvamate orgaaniliste sünteesimeetodite väljatöötamiseks, et saada väikemolekule ja funktsionaalseid materjale biomeditsiini-, keskkonna- või tööstuslike rakenduste jaoks. Me uurime (i) toksiliste fosfororgaaniliste ühendite poolt inhibeeritud AChE vastaste-reaktivaatorite ja (ii) potentsiaalsete vähivastaste ainete ratsionaalset disaini, kasutades meditsiinikeemia meetodeid ja tavasid. Töötame välja uuenduslikke preparaate ravimite disainimisel, mis põhinevad funktsionaliseeritud süsiniknanoosakestel (nanodiamantidel ja nanopunktidel) ning biosobilistel ja biolagunevatel platvormidel. Taastuva tooraine põhimõte keemias täidetakse uute säästvamate protokollide välja töötamise kaudu biomassi väärindamiseks ja uute ligniinipõhiste materjalide kavandamise kaudu katalüüsiks, biomeditsiiniliseks kasutamiseks ja kliimakindlaks ehitamiseks, järgides ring-biomajanduse põhimõtteid. Biolagundatavuse kavandamist toetab bioloogilise lagunevuse uurimine OECD 301D suletud pudelite katseseadme abil, mille meeskond on paigaldanud, et tuvastada madala mürgisusega ja mineraliseeritavad muundumisproduktid, mille eesmärk on „benign-by-design“ lähenemisviis. Tehnogeensete õnnetusjuhtumite riskijuhtimine hõlmab i) antidotal- ja dekontaminatsioonipreparaatide täiustamist jätkusuutlikumate komplektide loomiseks esmareageerijatele ja vabatahtlikele; ii) jätkusuutlikumate desinfitseerimisvahendite preparaatide väljatöötamist ning iii) keemiliste ja bioloogiliste ohtude ennetamist ja vähendamist tehisintellekti (AI) ja süvaõppe (DL) tehnikate toel, et võimaldada toksiliste tööstuslike ühendite, bakterite, seente ja viiruste eristamist nende unikaalsete sõrmejälgede alusel keerulises keskkonnas.

Teadustöö põhisuunad

• Keskkonnasõbralikumad meetodid orgaanilise sünteesi ja meditsiinikeemia jaoks 
• Taastuvad lähteained keemias keemilise valoriseerimise kaudu - Ligniin ja turvas 
• Biolagundatavusuuringu ja „benigh-by-design“ lähenemisviisi abil toimuva lagundamise disainimine
• Tehnogeensete riskide leevendamine uudsete preparaatide abil esmareageerijatele ning keemiliste ja bioloogiliste ohtude luure ja ennetamine.

Liikmed

Uurimisrühma juht: Dr. Yevgen Karpichev, vanemteadur (Email: yevgen.karpichev@taltech.ee )
Teadlased: Dr. Denys Bondar, Dr. Olga Bragina
Doktorandid: Mahendra Kothottil Mohan, Nandish Nagappa, Nadiia Shevchenko 
Tudengid: Janari Olev, Sofija Mosjakina, Daria Maljuk

Kontakt

Dr. Yevgen Karpichev, vanemteadur
Email: yevgen.karpichev@taltech.ee 
Aadress: Loodusteaduste maja, Akadeemia tee 15, ruum 408
CV: Yevgen Karpichev | CV

KIK2

1045 “Uute energiamaterjalide arendamine ringmajanduse tehnoloogiate jaoks’ / “Novel energy materials for circular economy technologies” (01.07.2021–01.09.2023)

Contact: Yevgen Karpichev 

The project achieved significant results in various aspects of the circular economy:

1. Developed materials with a high Chemical Element Sustainability Index in the context of the circular economy. This includes the creation of a Bi-containing metal-organic material and the successful demonstration of CO2 conversion into high-demand chemicals like formate and formic acid using a novel electrocatalyst. This involved preparation, optimization of catalytic performance and selectivity, enhanced CO2 electroreduction, and scaling up for a CO2 capture pilot setup.
2.  Improved the performance of Zn-air batteries, which offer a potentially cheaper and safer alternative to lithium-ion batteries, by incorporating non-critical elements as mineral additives, thereby enhancing the valorization of mineral resources.
3.  Explored the extraction of rare-earth metals and water treatment using Metal-Organic Frameworks (MOF) as prospective adsorbents. This research focused on optimizing the composition and porosity of MOFs, assessing their performance, regeneration, and reusability in the context of rare-earth metal extraction and water treatment.

 Collaboration on this project was conducted in partnership with Prof. Nadezda Kongi from Institute of Chemistry, University of Tartu (www.kongilab.com).

 In memory of Pavel Starkov, our colleague and friend

Link publikatsioonidele

Professor Tõnis Kangeri uurimisrühma laiem tegevusala on asümmeetriline orgaaniline süntees. Tegeldakse nii bioaktiivsete ühendite totaalsünteesi kui ka kitsamalt eri liiki asümmeetriliste kaskaad- ja katalüütiliste reaktsioonide uurimisega. Seejuures keskendutakse asümmeetrilistele organokatalüütilistele reaktsioonidele, pöörates tähelepanu nii kovalentsetel sidemetel põhinevale aminokatalüüsile kui ka mittekovalentsetel interaktsioonidel baseeruvale vesiniksideme katalüüsile.

Mitmed uuritud reaktsioonidest on kaskaadreaktsioonid, st järjestikku toimub mitu reaktsiooni ja ühes sünteesietapis tekib mitu uut keemilist sidet. See tõstab reaktsioonide aatomefektiivsust, vähendab läbiviidavate etappide arvu ja muudab meetodi keskkonnasõbralikumaks. Metallkatalüüsi korral eelistatakse kasutada laialtlevinud ja vähetoksilist metalli kaltsiumi. Sünteetilist uurimistööd toetavad nii spektroskoopilised, kristallograafilised ja kromatograafilised eksperimendid kui ka teoreetilised kvantkeemilised arvutused. Vesiniksideme katalüüsi alast kogemust rakendatakse uute halogeensideme katalüsaatorite disainil ja katalüüsil.

Läbiva teemana iseloomustab uurimistööd jätkusuutliku ja rohelise keemia printsiipide rakendamine asümmeetrilises sünteesis. Uurimine on suunatud reaktsioonide efektiivsuse ja selektiivsuse tõstmisele eelkõige katalüüsi, kaskaadreaktsioonide, 100%-lise aatomefektiivsusega ümberasetusreaktsioonide ja vähetoksiliste metallkatalüsaatorite kasutamise läbi.

Liikmed

Uurimisrühma juht: Prof. Tõnis Kanger
Teadlased: Kadri Kriis, Andrus Metsala, Kristin Erkman
Doktorandid: Kaarel Hunt, Harry Martõnov, Annette Miller, Kerli Tali
Tudengid: Mia Peterson, Ott Velmet, Kristin Liias,  Roman Mihhejev, Ivan Levenko

GRUPI KODULEHT

Link publikatsioonidele

Uurimisrühm on pühendunud keemilise reaktiivsuse piiride nihutamisele, tehes seda võimalikult keskkonnasõbralikult ja jätkusuutlikult. Kesksel kohal on vähese keskkonnamõjuga meetodite välja töötamine keeruliste molekulide sünteesiks, fookusega kiraalsetel molekulidel. Selleks kavatseme peamiselt kasutada organokatalüüsi. Kombineerides erinevat tüüpi katalüütilisi lähenemisi loodame muuta juba välja töötatud protsesse efektiivsemaks või saavutada uut tüüpi reaktiivsust jätkusuutlikumalt kui seni.

KODULEHT

Liikmed

Uurimisrühma juht: Dr. Mikk Kaasik
Teadlased: Dr. Aleksandra Murre (teadur)
Doktorandid: Kirti
Tudengid: Pille-Riin Varusk

Käimasolevad projektid

Link Publikatsioonidele

The research in the group is focused on the development of new electro- and photochemical transformation in continuous-flow. Our research is multidisciplinary, as we combine modern organic synthesis techniques with chemical engineering in order to achieve high efficiency and sustainability. In electro- and photochemical reactions, electricity or light are used as traceless and green reagents to generate highly reactive species under mild reaction conditions, which gives access to the new reaction pathways. Moreover, the potential to harvest sustainable electricity from solar or wind energy and using daylight directly to perform reactions makes electro- and photochemistry highly attractive. In our group, we perform such transformation not in conventional chemical flask or test tubes, but in specially designed flow photo- and electromicroreactors, where solution of chemicals is continuously pumped through the active reactor zone. Due to the continuous nature of the process, such transformations are easy to scale up merging the gap between academia and chemical industry.

• Dr. Maksim Ošeka (Principal Investigator)
• Anastasiya Krech (PhD Student)
• Anni Kooli (Visiting PhD Student)

Rühma koduleht

Leia meid Twitterist
 

Link publikatsioonidele

Puidukeemia ja biomassi väärindamise tehnoloogiate töörühm koondab enda alla analüütilise keemia, struktuuribioloogia ja ligniini biokeemia ning jätkusuutliku keemia ja tehnoloogia laborite tegevused, mis on seotud puidu ja taimse biomassi väärindamise protsesside/strateegiate arendamisega. Puidukeemia töörühma TalTechi välisteks koostööpartneriteks on Tartu Ülikool, Eesti Maaülikool ning Keemilise ja Bioloogilise Füüsika Instituut. Lisaks tehakse aktiivselt koostööd TalTechi materjali- ja keskkonnatehnoloogia instituudiga (Prof. Krumme ja Prof. Kers). Töörühma tegevusi juhib Dr. Tiit Lukk. 

LINK KODULEHELE

Puidukeemia ja biomassi väärindamise tehnoloogiate rühm teostab interdistsiplinaarseid uuringuid järgnevatel  teadusaladel: 

Puidupolümeeride fraktsioneerimine ja analüütiline keemia: 
Dr. Maria Kulp – rühma juht
Evelin Solomina 
Tran Ho
Olivia-Stella Salm 
Violetta Umerenkova
Alisia Teras
Karl Romek Staškevitš

Funktsionaalsed materjalid puidupolümeeridest:
Dr. Mihkel Koel ja Dr. Yevgen Karpichev – rühma juhid 
Dr. Piia Jõul 
Mahendra Kothottil Mohan
Jose Morales 
Daniel Sööt 

Biomassi biokeemiline väärindamine: 
Dr. Tiit Lukk – rühma juht 
Dr. Eve-Ly Ojangu 
Dr. Kairit Zovo 
Hegne Pupart 
Kannan Thirumalmuthu
Maarja Lipp
Marcel Mäger
Ander Erik
Epp Väli

Sekundaarsete biomassi voogude väärindamine: 
Dr. Maria Kuhtinskaja ja Dr. Merike Vaher – rühma juhid 
Dr. Tiit Lukk 
Marlen Leemet 
Annabel Taniel

Rahastus: 
MOBTT60 - Aktinomütseetide metalloproteiinide roll ligniini depolümeriseerimisel ja mulla keemias 
RESTA11 - Pleegitatud keemilis-termilise puitmassi (BCTMP) ja töötlemata sekundaarsete puitmassi voogude keemilise ja biokeemilise väärindamise tehnoloogiate väljaarendamine 
KIK21023 - Mandariinimahla pressijääkide väärindamise tehnoloogiate väljaarendamine eesmärgiga leevendada Gruusia puuviljamahla tööstuste keskkonna jalajälge kasutades ringmajanduse põhimõtteid
 

Kaldas, K.; Niidu A.; Preegel, G.; Uustalu, J. M.; Muldma, K.; Lopp, M. (2021). Aspects of kerogen oxidative dissolution in subcritical water using oxygen from air. Oil Shale, 38 (3), 199−214. DOI: 10.3176/oil.2021.3.02.

Veetil, S. K. P.; Rebane, K.; Yoruk, C. R.; Lopp, M.; Trikkel, A.; Hitch, M. (2021) Aqueous mineral carbonation of oil shale mine waste (limestone): A feasibility study to develop a CO 2 capture sorbent. Energy, v. 221. DOI10.1016/j.energy.2021.119895

Puthiya Veetil, S. K.; Rebane, K.; Yörük, C. R.; Lopp, M.; Trikkel, A.; Hitch, M. (2021). Aqueous mineral carbonation of oil shale mine waste (limestone): A feasibility study to develop a CO2 capture sorbent. Energy, #119895. DOI: 10.1016/j.energy.2021.119895.

Kaldas, K.; Preegel, G.; Muldma, K. K.; Lopp,  M. (2020). Wet Air Oxidation of Oil Shales: Kerogen Dissolution and Dicarboxylic Acid Formation. American Chemical Society, 5, 35, 22021–22030, pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.0c01466.

Kaldas, K.; Preegel, G.; Muldma, K.; Lopp, M. (2019). Reactivity of Aliphatic Dicarboxylic Acids in Wet Air Oxidation Conditions. Ind. & Eng. Chem. Res., 58, 25, 10855-10863.

Patent

Lopp, M.; Kaldas, K.; Preegel, G.; Muldma, K.; Niidu, A. Põlevkivi kerogeeni oksüdeeriva lahustamise meetod. Est. Pat. Appl. (2021), EE 2019000020 A 20210215.

Supramolekulaarse keemia uurimisrühm tegeleb molekuliülese keemiaga, hõlmates uurimisse nii analüütilise, orgaanilise kui ka füüsikalise keemia meetodeid. Tegeleme efektiivsete ja keskkonnasõbralike sünteesimeetodite välja töötamisega, mille abil valmistame makrotsüklilisi retseptormolekule (näiteks hemikukurbituriile). Arendame uusi meetodeid mehhanokeemiliseks sünteesiks. Mehhanokeemia võimaldab reaktsioone läbi viia kiiremini kui lahjades lahustites ning aitab vähendada keemiliste protsesside süsiniku jalajälge orgaaniliste lahustite vältimise kaudu. Uurime makrostüklilisete (umbes nanomeetrise diameetriga) molekulide teket, struktuuri ning omadusi, ja ka komplekside moodustamise võimet. Ja rakendame nii kvantitatiivseid kui ka kvalitatiivseid analüüsimeetodeid. Tegeleme selektiivsete  retseptormolekulide loomisega, mis võiksid töötada kemosensoritena analüütide ja saasteainete määramisel, kui ka selektiivsete absorbentidena. Kuna eluslooduse ehituskivid on kiraalsed, siis keskendume just kiraalsetele molekulidele. Samuti uurime kiraalsuse ülekannet optiliselt signaali andvatele ühenditele (näiteks metallo-porfüriinidele). Selektiivsed, komplekse moodustavad markotsüklid on rakendatavad sensoritena, sorbentidena ja biomolekulide toime reguleerijatena keemia-, materjali-, ravimi-ja toiduainetööstuses.

Ainete omaduste uurimiseks kasutame analüütilisi lahutusmeetodeid (HPLC), ultraviolett UV ja mass-spektromeetriat (MS), tuumamagnetresonants spektroskoopiat (TMR), ultravioletne-nähtav (UV-Vis), infrapunast (IR) ja fluoressents (FS) spektroskoopiat ning määrame molekulide kristaallstruktuure monokristal-röntgendifraktsioonanalüüsiga (SC-XRD). Lisaks analüüsime kiraalsete ainete omadusi ringdikroismi (CD) ja vibratsioonilise ringdikroism (VCD) spektroskoopia abil.
Praktika, lõputöö või teadustöö tegemise huvi korral meie uurimisrühmas, palun võtta ühendust uurimisrühma juhi Riina Aavaga (riina.aav@taltech.ee).
GRUPI KODULEHT

Grupi liikmed: Dr. Dzmitry Kananovich, Dr. Victor Borovkov, Dr. Lukaš Ustrnul, Dr. Karin Valmsen, Dr. Marina Kudrjašova, Dr. Elena Prigorchenko (lapsepuhkusel), Nele Konrad, Tatsiana Nikonovich, Tatsiana Jarg, Mari-Liis Brük, Jevgenija Martõnova, Marko Šakarašvili, Kristjan Siilak, Jagadeesh Varma, Elina Suut-Tuule, Rauno Reitalu.

1. Dalidovich, T.; Mishra, K. A.; Shalima, T.; Kudrjasova, M.; Kananovich, D. G.; Aav, R. Mechanochemical Synthesis of Amides with Uronium-Based Coupling Reagents: A Method for Hexa-amidation of Biotin[6]uril. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2020, 8 (41), 15703-15715. DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c05558.

2. Mishra, K.; Adamson, J.; Öeren, M.;  Kaabel, S.; Fomitšenko, M.; Aav, R. Dynamic chiral cyclohexanohemicucurbit[12]uril, Chemical Communications, 2020, 56, 14645-14648 , DOI: 10.1039/D0CC06817A 

3. Kaabel, S.; Stein, R. S.; Fomitsenko, M. Jarving, I.; Friscic, T.; Aav, R. Size-Control by Anion Templating in Mechanochemical Synthesis of Hemicucurbiturils in the Solid State. Angewandte Chemie International Edition. 2019, 58, (19) 6230-6234. DOI: 10.1002/ anie.201813431. Featured on cover 

4. Ustrnul, L.; Kaabel, S.; Burankova, T.; Martõnova, J.; Adamson, J.; Konrad, N.; Burk, P.; Borovkov, V.; Aav, R. Supramolecular chirogenesis in zinc porphyrins by enantiopure hemicucurbit[n]urils (n = 6, 8) Chemical Communications, 2019, 55, 14434-14437, DOI: 10.1039/C9CC07150D

5. Kaabel, S.; Adamson, J.; Topic, F.; Kiesila, A.; Kalenius, E.; Oeren, M.; Reimund, M.; Prigorchenko, E.; Lookene, A.; Reich, H. J.; Rissanen, K.; Aav, R. Chiral hemicucurbit[8]uril as an anion receptor: selectivity to size, shape and charge distribution. Chemical Science, 2017, 8 (3), 2184-2190. DOI: 10.1039/C6SC05058A.